本作是伏见司创作的轻小说《我的妹妹不可能那么可爱》的游戏化作品，更是2011年发售的PSP游戏《我的妹妹不可能那么可爱：携带版》的正统续作。
前作中玩家扮演一名普通的男高中生高坂京介，以与长期处于冷战状态的妹妹桐乃开始“人生咨询”为开端，并结识了更多的朋友并与她们之间发生很多事件的故事。
本作的故事则是接续在前作之后。
在前作中出现的“来茜加奈子”与“赤城濑菜”将会成为可攻略角色，如果玩家有前作存档的话还能看到不同的故事。